Du 20 avril au 18 juillet 1857, El Hadj Omar investit avec une innombrable armée la citadelle de Médine (Khasso).Pour la première fois, l'impérialisme français, dans sa politique de pénétration vers l'intérieur, se heurta à un ennemi puissant et fut arrêté et bloqué dans le fort qu'il venait de construire à la porte du Soudan-Mali.
Après un long séjour en Terre sainte et au Moyen-Orient, El Hadj Omar Saïdou Tall, considéré comme saint et khalife de la secte Tidjania, proclama, en 1848, la guerre sainte (le Djihâd) pour islamiser les populations païennes du Soudan. Après la conquête du Bambouk, il remonta vers le nord en direction des Bambara Massassidu Kaarta.
Par ses victoires fulgurantes à Khouloum et à Soutoukhoulé, aux environs de Kayes, il brisa en 1854 l'offensive des Massassis. Il reçut la soumission des rois khassonké.
Omar acheva vers le nord la conquête de l'empire des Massassi, avec l'intention de régler plus tard le différend avec Dioukha Samballa. Il occupa Koniakary, Simbi, Nioro et 
tout le Kaarta. Il se préparait à envahir l'empire de Ségou quand, contre toute attente, le Kaarta se souleva tout entier. Pendant qu'Omar se débattait au Kaarta, Faidherbe, gouverneur du Sénégal, remonta en 1855 le fleuve jusqu'à Médine avec une grande armée. Son but était de construire un fort à Médine, point de rupture de la navigation du fleuve. Cette forteresse devait servir à protéger le commerce français, qui, depuis Duranton en 1828, était devenu assez important dans cette région. En effet, Médine était un grand marché où les traitants de Saint-Louis pouvaient acheter des peaux, de l'or, des cotonnades et surtout de l'arachide, qui, déjà à cette époque, commençait à devenir la culture dominante. A l'importation, Médine recevait le sel sahélien, des marchandises manufacturées (tissus, métaux, armes), du sucre, etc. Ce commerce à petite échelle dépendait naturellement de la sécurité de navigation sur le fleuve Sénégal. Faidherbe, gouverneur du Sénégal depuis1854, pensait que la colonie ne pouvait se développer que par la constitution d'un vaste marché intérieur et qu'il fallait nécessairement conquérir le Soudan, ou, du moins, en préparer la conquête. C'est dans cette perspective qu'il envoya des explorateurs vers le Soudan et la Mauritanie et qu’il fit construire un fort à Médine, en amont de celui de Bakel.
Faidherbe, d'autre part, voyait mal les progrès d'El Hadj Omar au Soudan. La formation d'un empire musulman serait un plus grand obstacle à la conquête qu'il prévoyait. Comme il était retenu au Walo parla lutte contre les Maures Trarza, il s'efforça de contrecarrer l'action du marabout diplomatiquement et militairement. Ainsi, à son arrivée à Médine en septembre 1855,il convoqua les rois du Khasso — entre autres, Dioukha Samballa (Médine), NiaMody (Logo), Semounou (Natiaga) — et les exhorta à former une confédération, avec laquelle il signa le 30 septembre 1855 un traité qui stipulait la protection du commerce français et l'appui militaire de la France au Khasso.
El Hadj Omar était alors à Lakhamané, luttant âprement contre les Massassi révoltés. La construction d'un fort français à Médine fut considérée par les chefs toucouleurs comme une provocation de la part de Faidherbe, la volte-face de Dioukha Sam-balla et des rois du Khasso comme une trahison qui devait être durement châtiée. Lefort de Médine donnait à la France la maîtrise du fleuve Sénégal.
Ainsi, en 1857, El Hadj Omar lança, le20 avril, une armée de près de 15 000hommes sur la citadelle de Médine, qui comprenait à cette date le fort français et letata de Dioukha Samballa.
Le fort, de forme rectangulaire, était armé de quatre canons à ses quatre points cardinaux. Il était défendu par une garnison de64 hommes, dont 4 Européens, et par un important contingent (près de 6 000 personnes) de réfugiés bambara. Paul Holle, un métis de Saint-Louis, homme de grande volonté, secondé par le brave lieutenant Desplats, en assurait la défense. Quelques jours avant l'arrivée des Toucouleurs, il relia le fort au fleuve, puis au tata de Dioukha Samballa par un chemin creux protégé d'une muraille en banko. Letata qui entourait la ville de Dioukha Samballa
Était de dimensions moyennes, à la merci de l'assaillant. Médine ne devait sa force qu'à la valeur de ses guerriers, quelques milliers d'hommes sous le commandement de Diogou Samballa, roi de Diadiéya.
Quant à l'armée d'Omar, elle était nombreuse, approximativement de 15 000 guerriers expérimentés et d'un fanatisme indomptable. Elle était commandée par Racine Tall, secondé du fameux Mohamadou Hammat Kouro, fanatique et brave jusqu’a la témérité, surnommé Hadé Wada.« Celui qui fait ce qu'on lui défend ».
Le 20 avril 1857, à 5 heures du matin, l'armée foutanké s'ébranla en trois corps sur Médine, l'un sur letata, l'autre sur le fort et le troisième sur la face ouest du fort. Malgré un combat prodigieux, elle céda devant la mitraille des canons et le feu du tata, laissant sur le terrain des centaines de blessés et de morts, dont le chef Mohamadou Hammat Kouro. Le 11 mai, un contingent toucouleur occupa l'île, en face de la ville. Mais en fut aussitôt chassé par le lieutenant Desplats. Voyant leurs assauts sans succès.les Toucouleurs investirent alors méthodiquement la ville et le fort, et les bloquèrent si étroitement qu'aucune sortie n'était possible. Le 4 juin, ils lancèrent un troisième assaut contre le tata de Dioukha Samballa. Ils ouvrirent une brèche dans la muraille. Mais la comblèrent bientôt de leurs cadavres devant le feu nourri des assiégés. A partir de ce moment, les Toucouleurs comptèrent sur le temps et bloquèrent totalement la ville, qui ne pouvait recevoir aucun secours.
L'aviso Guet N'Dar, avec le lieutenant Des Essarts, échoua en juin à Soutoukhoulé. A Médine, la situation des assiégés était de plus en plus désespérée : plus de vivres, les morts s'entassaient, peu de poudre et de munitions. On n'avait que deux cartouches par fusil. Paul Holle projetait de faire sauter le fort au prochain assaut. C'est dans ces circonstances dramatiques, contre toute attente, que le gouverneur Faidherbe, profitant de la remontée des eaux du fleuve, apporta le secours inespéré et délivra Médine le 18 juillet 1857. Les Toucouleurs se retirèrent à Sabouciré, où était installé El Hadj Omar. Médine sortit de cette dure épreuve épuisée. Mais héroïque et glorieuse.
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